Alkaloid Turunan Tirosin

Asam amino merupakan senyawa organik yang sangat penting, senyawa ini terdiri dari amino (NH2) dan karboksil (COOH). Ada 20 jenis asam amino esensial yang merupakan standar atau yang dikenal sebagai alfa asam amino: alanin, arginin, asparagin, asam aspartat, sistein, asam glutamat , glutamin, glisin, histidine, isoleusin, leusin, lysin, metionin, fenilalanine, prolin, serine, treonine, triptopan, tirosine, and valin.
Tirosin merupakan salah satu asam amino aromatic yang dibutuhkan tubuh, dan juga merupakan salah satu precursor pembentuk alkaloid. Rumus Struktur Tirosin:

Pada umumnya, biosintesis alkaloid mula-mula didasarkan pada hasil analisa terhadap ciri struktur tertentu yeng sama-sama terdapat dalam berbagai molekul alkaloid. Alkaloid aromatik mempunyai satu unit struktur yaitu ß-ariletilamina. Alkaloid-alkaloid tertentu dari jenis 1-benzilisokuinolin seperti laudonosin mengandung dua unit ß-ariletilamina yang saling berkondensasi’. Kondensasi antara dua unit ß-ariletilamina tidak lain adalah reaksi kondensasi Mannich. Dengan reaksi sebagai berikut:

Menurut reaksi ini, suatu aldehid berkondensasi dengan suatu amina menghasilkan suatu ikatan karbon-nitrogan dalam bentuk imina atau garam iminium, diikuti oleh serangan suatu atom karbon nukleofilik ini dapat berupa suatu enol atau fenol.
Dari percobaan menunjukkan bahwa ß-ariletilamina berasal dari asam-asam amino fenil alanin dan tirosin yang dapat mengalami dekarboksilasi menghasilkan amina. Asam-asam aminom ini, dapat menyingkirkan gugus-gugus amini (deaminasi oksidatif) diikuti oleh dekarboksilasi menghasilkan aldehid. Kedua hasil transformasi ini yaitu amina dan aldehid melakukan kondensasi Mannich.
Disamping reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-reaksi sekunder yang menyebabkan terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida. Reaksi sekunder ini yang penting adalah:
1. Reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau para dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal bebas.
2. Metilasi dari atom oksigen menghasilkan gugus metoksil
3. Metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-metil
4. Oksidasi dari gugus amina.

PEMBENTUKAN MORFIN DARI TIROSIN
Dalam pembentukan alkaloid menggunakan precursor tirosin, produk pertama yang penting adalah dopamin yang merupakan produk awal dari pembentukan senyawa dari berberine, papaverine dan juga morfin.
Berikut merupakan skema pembentukan alkaloid morfin dari tirosin :

Morfin merupakan Alkaloid Tirosin. Morfin adalah alkaloid utama dalam opium dan berfungsi sebagai prototipe candu analgesik dan narkotika. Morfin memiliki sifat meliputi induksi analgesia atau pembiusan. Efek morfin terjadi pada susunan syaraf pusat dan organ yang mengandung otot polos. Morfin tidak dapat menembus kulit utuh, tetapi dapat menembus kulit yang luka. Morfin dan opioid lain terutama diidentifikasikan untuk meredakan atau menghilangkan nyeri hebat yang tidak dapat diobati dengan analgesik non-opioid.

Beberapa senyawa dapat dibuat dari morfin. Skema pembentukan turunan morfin sebagai berikut :

Heroin merupakan salah satu alkaloid turunan morfin. Heroin pada umumnya berupa diasetat morfin dan merupakan analgesik dan hipnotik yang sangat bersifat adiktif. Peningkatan sifat lipofilik dari heroin dibandingkan dengan morfin menyebabkan meningkatnya kelarutan dan laju absorpsi. Komponen aktifnya berupa 6-asetat, 3-asetat yang merupakan hasil hidrolisa oleh enzin esterase pada otak.

Heroin disintesis pada awalnya sebagai pereda batuk akan tetapi ditemukan adanya efek yang kurang baik berupa sifat adiksinya, dengan pemakaian pada penyakit yang berhubungan dengan masalah kejiwaan. Penggunaannya yang lain pada pengobatan pada kanker. Penyalahgunaan heroin dalam bentuk injeksi sangat banyak digunakan dan telah menjadi persoalan internasional.

DAFTAR PUSTAKA

Anonym, 2010, Turunan Tirosin, http://nadjeeb.wordpress.com.
Handani, 2010, Klasifikasi Alkaloid yang Ternyata Banyak, http://handani90anien.blogspot.com.
Usman, H., Dasar-dasar Kimia Organik Bahan Alam.